霍格沃茨校長辦公室的肖像是一系列被施以魔法的油画，悬挂在校長辦公室圆形的墙壁上。每一幅肖像都描绘了一位霍格沃茨已故的前任校长或女校长。这些肖像中的人物并非仅仅是静态的图像，他们拥有自我意识，能够思考、说话，甚至在自己的画框内打盹或表现出不耐烦。 当无人打扰时，这些肖像中的人物大多会闭着眼睛，仿佛在沉睡。然而，他们随时可以被唤醒，参与讨论或执行任务。书中明确提及的肖像包括：
校長辦公室的肖像拥有高度复杂的魔法，使其成为现任校长的宝贵资产。
在霍格沃茨，为每一位卸任并去世的校长绘制一幅魔法肖像是一项悠久的传统。根据官方补充材料，校长会在生前与自己未来的肖像进行长时间的交流，将自己的记忆和行为方式“教”给肖像，从而确保肖像能够高度真实地还原其本人的性格和智慧（Pottermore）。 这使得这些肖像不仅仅是魔法的产物，更像是一个由历代最伟大的巫师组成的智慧“数据库”。当一位校长去世后，他或她的肖像便会自动出现在办公室的墙上，加入这个顾问团体。
校長辦公室的肖像在系列故事中多次推动了情节的发展。